Dende 1908 participa en exposicións artísticas e colabora na prensa, publicando debuxos, ilustrando cubertas ou deseñando cabeceiras para revistas galegas e de fóra de Galicia.
Durante cinco anos exerce como médico na súa vila natal. Ao mesmo tempo colabora na revista local El Barbero Municipal e participa na política rianxeira militando co seu pai no Partido Conservador. Tamén se achegará ao movemento agrarista que dirixía Basilio Álvarez. En 1915 aproba as oposicións para o Corpo de Estatística e o ano seguinte instálase en Pontevedra coa súa muller Virginia, iniciando así unha longa estadía na cidade do Lérez.
Ao rematar esta etapa, Castelao é un artista con grande experiencia como caricaturista, pintor e ilustrador de libros e revistas. Coñecido polo público e gabado pola crítica, en 1915 a súa vocación artística xa está plenamente consolidada.
Na Hemeroteca da Real Academia Galega consérvanse numerosos materiais que dan testemuño deste período da súa vida.
En decembro de 1908, Castelao envía ao Segundo Salón de Humoristas que se celebra en Madrid dous debuxos: “La vuelta del ché” e “Matando... el tiempo”. Os dous amosan escenas da vida cotiá en Galicia. A prensa anuncia a súa participación nesa exposición e os debuxos reprodúcense na revista Vida Gallega, onde aparece tamén unha autocaricatura del levando unha pucha e lucindo bigote.
Fonte: Nova Galicia (Buenos Aires), n. 267, 27 decembro 1908 (esquerda); Vida Gallega (Vigo), n. 1, xaneiro 1909 (dereita)
No ano 1909 ilustra con debuxos costumistas e humorísticos varias entregas de Vida Gallega. Cando en 1920 imparta a súa conferencia “Humorismo, debuxo humorístico e caricatura”, el renegará desas contribucións á revista viguesa, cualificándoas de “monicreques noxentos” e de “humorismo de taberna”. Na mesma conferencia concluía: “Abafado de vergonza confésome culpable e renego da miña primeira mocedade”.
Fonte: Vida Gallega (Vigo), n. 2, febreiro 1909 (esquerda); Vida Gallega (Vigo), n. 10, outubro 1909 (dereita)
Con catro retratos e mais un tríptico participa na Exposición Rexional Galega celebrada en Santiago de Compostela no ano 1909. As obras móstranse no Pavillón de Belas Artes que estaba localizado no Pazo Central da Exposición. O tríptico, titulado “Unha festa n’a aldea”, obtén a medalla de ouro de pintura. A prensa reproduciu o cadro e gabou a súa execución, destacando o realismo das escenas representadas.
Fonte: Galicia (Madrid), n. 61, 1 febreiro 1909
No período que vai de 1908 a 1915, a presenza de Castelao na prensa non se limitou só a Galicia. Mostras da súa arte achámolas tamén en revistas e xornais de Buenos Aires, La Habana ou Madrid. En ocasións trátase de traballos xa aparecidos con anterioridade en publicacións galegas; outras veces son creacións inéditas. En calquera caso, a sona do artista rianxeiro vaise espallando entre o público lector.
Fonte: Almanaque Gallego para 1910 (Buenos Aires)(esquerda); Estudios Gallegos (Madrid), n. 3, 5 marzo 1914 (dereita)
Entre xullo de 1910 e marzo de 1914 publicouse en Rianxo o semanario El Barbero Municipal. Castelao foi un dos seus fundadores e tamén un activo colaborador da revista. El deseñou a cabeceira, creou as viñetas e fixo as ilustracións. Tamén escribiu para ela sete artigos asinados e outros sen o seu nome. Nas súas contribucións denunciou o caciquismo do goberno municipal que estaba dominado polo Partido Liberal.
Fonte: El Barbero Municipal (Rianxo), n. 21, 3 decembro 1910 (esquerda); El Barbero Municipal (Rianxo), n. 104, 20 xullo 1912 (dereita)
Dende 1910 exerce de médico en Rianxo, onde atende as xentes da vila e das aldeas da contorna. Nunha entrevista para España Médica (logo reproducida en El Barbero Municipal) confesa: “Yo tengo dos grandes cariños en la vida: primero la caricatura, luego la Medicina; pero de ésta me gusta más estudiarla que ejercerla”. En 1915 deixa a profesión médica, á que só regresará brevemente en 1918 para loitar contra o andazo da gripe en Rianxo.
Fonte: El Barbero Municipal (Rianxo), n. 96, 12 maio 1912
1912 é un ano venturoso para Castelao. Expón en solitario en Ourense e en Madrid. Despois participa en dúas exposicións de arte galega: no Centro Galego de Madrid e na Coruña. As críticas que obtén son sempre positivas. Por eses logros fanlle unha homenaxe popular no Rianxo natal, con foguetes, un banquete e unha “grandiosa manifestación”, como informa El Barbero Municipal. E no mes de outubro casa con Virginia Pereira.
Fonte: El Barbero Municipal (Rianxo), n. 99, 1 xuño 1912 (esquerda); Nova Galicia (Buenos Aires), n. 391, 3 xullo 1912 (dereita)
Os seus problemas de vista empezan en 1914. No mes de maio sofre un desprendemento de retina no ollo dereito e precisa someterse a unha operación cirúrxica. Durante varios días debe ficar deitado ás escuras sen mover a cabeza. Aínda que recupera a visión, non volverá ver como antes. Froito desta mala experiencia é unha autocaricatura na que se debuxa con lentes escuras, como as persoas afectadas de cegueira.
Fonte: Vida Gallega (Vigo), n. 58, 25 xuño 1914
A prensa foi o medio a través do cal Castelao deu a coñecer a súa abondosa produción como caricaturista. Nas páxinas do semanario La Voz de Galicia de Buenos Aires publicou, a partir de febreiro de 1914, unha serie de caricaturas de personalidades galegas do mundo da cultura e da política. Alí tampouco faltou a súa: nela aparece representado diante dalgúns dos seus debuxos, entre eles os de Valle-Inclán, Rey Soto e Pardo Bazán.
Fonte: La Voz de Galicia (Buenos Aires), n. 50, 18 outubro 1914 (esquerda); La Voz de Galicia (Buenos Aires), n. 62, 10 xaneiro 1915 (dereita)
Ademais da caricatura, a súa produción artística maniféstase nesta época en debuxos e cadros que representan escenas populares da Galicia rural. Se nun primeiro momento predomina nel un enfoque humorístico desprovisto de crítica social, máis tarde Castelao desenvolverá un humor satírico empregado como ferramenta de reflexión crítica sobre os problemas da sociedade galega: emigración, caciquismo, pobreza, inxustizas e marxinación.
Fonte: La Voz de Galicia (Buenos Aires), n. 62, 10 xaneiro 1915 (esquerda); Labor Gallega (La Habana), n. 4, 10 xuño 1915 (dereita)
No mes de maio de 1915 participa na Exposición Nacional de Bellas Artes de Madrid con dous cadros: “Retrato de mujer” e o tríptico “Cuento de ciegos”. Con este último obtén a terceira medalla do certame, un premio que consolida a súa reputación como artista. A temática da cegueira estará moi presente na obra de Castelao, talvez debido aos problemas da vista que experimentou ao longo da súa vida.
Fonte: Labor Gallega (La Habana), n. 6, 25 xullo 1915