Castelao emprendeu a viaxe grazas a unha bolsa da Junta de Amplicación de Estudios, presidida por Santiago Ramón y Cajal, se ben puido manter tamén o seu soldo de funcionario do Instituto Geográfico Estadístico e de profesor de debuxo. Naquel momento xa debuxara e expuxera as estampas do álbum Nós e dera a conferencia Arte e galeguismo. Dende a súa clara perspectiva de artista galego e galeguista, buscou neste percorrido elementos que lle axudasen a construír unha plástica propia que servise para que a arte galega se incorporase á arte europea coma unha máis. O seu perfil de artista, debuxante e escritor é así o que sobresae no diario, aínda que nas súas páxinas xa se albiscan ideas do que sería o Castelao político.
O Diario 1921 destaca tamén polo seu valor desde o punto de vista da lingua. "Nun intre en que o ensaio estaba ainda agromar nela, cando inda non facía tres meses que saíra o primeiro número de Nós de Ourense e faltaban dous anos pra fundación do Seminario de Estudos Galegos, a prosa de Castelao ten xa un valor sobranceiro", destácase no limiar da primeira edición do volume, publicada por Galaxia e o Museo de Pontevedra en 1977.
A inmensa maioría dos autores apuntan que Castelao foi moi crítico no diario cos ismos e as vangardas, pero tamén o foi co traballo de artistas pertencentes a outros períodos que van desde o Renacemento ata o Neoclasicismo pasando polo Barroco, sen reparar nin en estilos nin en cronoloxías. Pero aínda que en ningún momento se identifica coas vangardas, interesáronlle profundamente e foi, de feito, ata París para coñecelas, estudalas e entendelas.
Ao longo do diario, non deixa de repetir que esta nova arte non é máis que a transmutación plástica da crise, das convulsións dun período complexo marcado pola guerra e os cambios sociais. De ningún xeito é a solución definitiva que para el tiña que vir por vía dun nacionalismo que potenciase a arte popular, o reencontro coas raíces, a natureza e o espírito de cada pobo fronte ao cosmopolitismo da elite social de París. Situouse así nunha dimensión artística radicalmente distinta da preocupación esteticista e elitista dos artistas vangardistas, dos intelectuais e críticos parisienses de 1921. Entendeu a arte como unha ferramenta ao servizo da procura de identidade colectiva do seu país.
Partindo desta postura estética, non é raro que Castelao sentise un fondo resentimento cara a París e o seu cosmopolitismo, entendido este como un compendio de individuos insubstanciais e frívolos sen patria nin gañas de tela. Xa desde os primeiros días da viaxe, postúlase como un militante do ruralismo belixerante fronte á concepción libre e amoral do mundo urbano europeo. Pero en ningún caso debe confundirse o cosmopolitismo coa universalidade na retórica de Castelao, o cosmopolitismo que critica esquece a orixe; pola contra, a universalidade é a fraternidade desde a orixe.
A experiencia artística que máis lle agradou de toda a viaxe foi a contemplación da primitiva pintura flamenca nos museos e salas belgas: Van Eick, Brueghel, Van der Weyden, Memling, O Bosco… O seu sentido do humorismo como catalizador da traxedia da vida, o debuxo, as técnicas pero sobre todo o “sentimento dá terra” que impregna a arte flamenga primitiva, conmóveo fondamente polas semellanzas coa cultura popular galega.
De Bélxica partiu cara a Alemaña, cando o polo europeo comezaba a desprazarse de París a Berlín tanto nas artes plásticas coma no pensamento filosófico e político. Os humoristas e cartelistas xermánicos tamén foron do seu agrado polo seu coñecemento da liña, o debuxo e a aplicación da cor á estrutura da composición, a diferenza dos seus homólogos franceses que non eran quen de reflectir a traxedia da I Guerra Mundial, e que definía como insubstanciais e aburguesados ata o tedio. Nesta estadía en Alemaña, Castelao ampliou a súa formación técnica de gravado e aprendeu os segredos da linoleografía, introducindo esta técnica en Galicia por primeira vez. Con ela faría ilustracións para libros, revistas e carteis.